La cinquecentesca fabbrica conventuale (1543) domina, dal "monte" artificiale, a levante l'ambito urbano della basilica stefaniana, mentre a mezzogiorno si lega con l'articolato insediamento detto "isola gesuitica" della Chiesa di Santa Lucia (1623) e del "nuovo" collegio dei Gesuiti (1724), in connessione con le vie de' Chiari e Cartolerie. Il contatto visivo reciproco, diretto, è materializzato ancora oggi dalla presenza della antica Specola di San Giovanni in Monte, che traguarda, a sud est, la settecentesca “Specola a Sala” del nuovo Collegio dei Gesuiti e la grande abside incompiuta di Santa Lucia.
L'impianto della fabbrica infatti si organizza in senso longitudinale (est-ovest) fra le vie Castiglione e Cartolerie, avendo come elemento generatore il nucleo del chiostro piccolo, detto alla "rustica" o alla "moderna", che qui troviamo, in modo inusitato, a contatto diretto con il chiostro grande, detto alla "dorica" o all'"antica", con conseguenti implicazioni spaziali e distributive.
Il primo chiostro rappresenta una specie di "atrio magnifico" sulla piazzetta-sagrato di San Giovanni in Monte, aperto alla città, mentre il secondo chiostro è il cuore della "clausura" conventuale.