Nel Cinquecento: l'ampliamento del convento
Nel XVI secolo tocca al convento essere ampliato e decorato con i più aggiornati e raffinati stilemi, che in pieno Rinascimento si rifanno all'arte greca e romana.
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In questo periodo la chiesa si arricchì di cappelle rinascimentali di quel gusto toscano che andava per la maggiore e venivano chiamati a lavorarvi artisti come il Domenichino, il Guercino, Pietro Faccini, Benedetto Gennari, Vincenzo Spisani. Anche l’arredo fu arricchito dagli stalli per il coro, intarsiati con prospettive scenografiche e figure dagli artisti cremonesi Paolo e Giovanni Antonio Sacca. Parimenti il convento fu abbellito e ampliato per opera di Antonio Morandi detto Terribilia a partire dal 1543: fu allora sviluppato tutto il corpo del convento attorno al chiostro "dorico" o "all’antica", con il refettorio, le cucine e altri locali di servizio e dispense; prospicienti lo stesso chiostro al primo piano furono costruiti gli appartamenti di residenza, mentre il chiostro d’entrata o "alla rustica" fu per allora solo impostato, a servizio della foresteria conventuale.
La grande tornata di lavori si concluse nel 1589 con la costruzione della cisterna monumentale nel chiostro grande (a cui collaborarono Floriano Ambrosini e Tommaso Martelli) e con la decorazione in macigno della porta della chiesa e del protiro, ad opera degli scalpellini Nicolò Donati e Giovanni Battista Grillenzoni.
Album

Pianta di Bologna di Matteo Florimi, fine del secolo XVI
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Il chiostro principale dopo il restauro
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La stanza del priore ritrovata dopo il restauro
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La finestra con sedili in pietra ritrovata durante il restauro
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Decorazioni architettoniche in arenaria
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Decorazioni architettoniche del primo piano
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Pianerottolo fra il primo e il secondo piano
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Quadratura prospettica ritrovata durante il restauro
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Decorazione in arenaria
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Decorazione in arenaria
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Decorazione in arenaria di architrave
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Veduta di Bologna di Floriano del Buono del 1636
In giallo è evidenziato il Complesso