Nel Quattrocento: la nuova chiesa
La chiesa ricostruita a metà Quattrocento è un gioiello di arte e architettura, sui più recenti e qualificati modelli cittadini.
Crescendo i fedeli e la potenza della congregazione lateranense, i canonici vollero ingrandire la chiesa e abbellirla di affreschi e opere di scultura: prima e più conosciuta fra tutte l’aquila in terracotta modellata da Nicolò dell’Arca, che simboleggia l’evangelista Giovanni.
I lavori quattrocenteschi rispecchiano il rinnovamento dell’istituzione, entrata a far parte della congregazione riformata di S. Maria di Frigionaia (canonica presso Lucca), che ridiede vigore alla vita regolare, e mostrano quanto essa si fosse inserita nella vita religiosa, ma anche politica e sociale della città. Maestro Cristoforo (probabilmente Cristoforo di Zanino) e Domenico di Tommaso (che in quegli stessi anni lavoravano entrambi anche in S. Michele in Bosco) furono gli artefici delle parti murarie, che sostanzialmente ampliarono la chiesa cruciforme duecentesca, demolendo l’antichissima chiesetta a pianta centrale; il tagliapietre Baldassarre da Varignana eseguì prima del 1456 l’altar maggiore in pietra e alcuni capitelli.
La chiesa a seguito dei lavori del 1440-1450 divenne quindi una grande aula a tre navate con cappelle laterali, di sapore tardogotico, che si ispirava alla basilica di San Petronio, iniziata nel 1390. Grazie al mecenatismo del ricco mercante Giovanni Bolognini fu innalzato nel 1496 l’alto tiburio ottagonale che sovrasta la penultima campata della navata centrale. Nello stesso periodo, fra la fine del XV e l’inizio del XVI secolo, facoltosi cittadini abbellirono le cappelle laterali e ne fecero costruire altre, ricorrendo all'opera di famosi artisti, quali il Perugino, Lorenzo Costa, Raffaello Sanzio, Francesco del Cossa (per i disegni delle vetrate, eseguite dai vetrai Cabrini).
Anche il convento fu ampliato e abbellito: nel 1428 constava infatti di numerosi locali, sia di residenza sia di servizio. Oltre al dormitorio, esistevano varie camere di soggiorno, mentre fra i locali di servizio sono ricordati il refettorio con cucina e dispensa, spezieria (farmacia), barberia e infermeria, nonché il guardaroba; esisteva anche una foresteria per i visitatori e naturalmente granai, cantine e magazzini. Sappiamo anche dell’esistenza di una fattoria, di un orto con la camera per l’ortolano e due magazzini annessi e infine una stalla.